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Le strade di Siena e SPAL si sono divise esattamente alla fine degli anni Novanta (stagione 1999-2000), quando i bianconeri hanno centrato una promozione in B che mancava da 55 anni vincendo il girone A in cui era collocata la deludente SPAL allenata da Gianfranco D’Astoli. Da allora traiettorie che più divergenti forse non si può, fino al nuovo incrocio in questa stagione.

Dal 1990 ad oggi la partita Siena-SPAL si è giocata solo quattro volte, con un bilancio che più equilibrato non si può: una vittoria senese, una spallina e due pari, di cui uno con gol e uno senza reti. Ironia della sorte, è proprio quest’ultimo a rappresentare il ricordo più emozionante della storia recente biancazzurra. Era infatti il 24 maggio del 1992 quando la SPAL di Gibì Fabbri pareggiò per 0-0 all’Artemio Franchi conquistando la promozione in serie B. L’ultima in ordine di tempo.

*Serie C1, girone A
33^ giornata, 24 maggio 1992

Siena-SPAL 0-0

Siena: Pinna, Scucugia, Ferrario (dal 10′ s.t. Brandani), Rocca, Signorini, De Rosa, Sbravati, Sacchi (dal 16′ s.t. Mariani), Mannari, Ceccaroni, Callegari. All.: Fogli.
SPAL: Torchia, Lancini, Mignani, Zamuner, Servidei (dal 27′ s.t. Paramatti), Mangoni, Labardi, Brescia, Mezzini, Bottazzi, Messersì (dal 36′ s.t. Di Nicola). All.: Fabbri.

*Serie C1, girone A
4^ giornata, 22 settembre 1996

Siena-SPAL 1-0

Siena: Ivan, Lancini, Pepi, Argilli (dal 8′ s.t. Simonetta), Carsetti, Ferraro, Puccinelli, Bellotti, Arcadio, Caputi, Bortoluzzi. All.: Orrico.
SPAL: Boschin, Borsa (dal 43′ s.t. Libassi), Sussi, Sgarbossa, Stellini, Furlanetto, Bianchi, Greco, Fermanelli (dal 1′ s.t. Sorce), Fasce, Putelli. All.: Bianchetti.
RETI: 45′ p.t. Caputi.

*Serie C1, girone A
12^ giornata, 29 novembre 1998

Siena-SPAL 0-1

Siena: Mancini, Scucugia (dal 23′ p.t. Mignani), Masini, Macchi, Argilli, Fiorin, Sturba, De Juliis, Ghizzani, Moretti, Gambari (dal 15′ s.t. Caturano). All.: Buffoni.
SPAL: Pierobon, Venturi, Assennato, Greco, Airoldi (dal 1′ s.t. Affuso) (dal 12′ s.t. Manfredini), Fimognari, Visentin, Antonioli, Cancellato, Salamone, Ginestra (dal 22′ s.t. Lucidi). All.: De Biasi.
RETI: 37′ s.t. Cancellato.

*Serie C1, girone A
31^ giornata, 22 aprile 2000

Siena-SPAL 1-1

Siena: Zomer, Macchi (dal 1′ s.t. Corradini), Pinton, (dal 29′ s.t. Masini), Mignani, Apolloni, Voria, Arcadio, Orocini, Ghizzani (dal 42′ s.t. Tomassini), Sciaccaluga, Pagano. All.: Sala.
SPAL: Pierobon, Serao (dal 33′ s.t. Ghetti), Airoldi, Gadda, Salamone, Radice, Soligo, Antonioli (dal 44′ s.t. Assennato), Cancellato, Logarzo, Di Vicino (dal 36′ s.t. De Silvestro). All: D’Astoli

RETI: 9′ p.t. Radice (Sp); 33′ s.t. Apolloni (Si)